İlk sorgunuzla ilgili olarak, Jailbreak, Dijital Binyıl Telif Hakkı Yasası nedeniyle yasadışıydı şifreleme, kopya koruması ve diğer dijital güvenlik mekanizmalarının atlatılmasını kısıtlama . Kısacası, yasadışı olan bir jailbreak telefonuna sahip olmak değil, telefonun jailbreak yapıldığı süreç. Yaygın bir benzetme, DMCA'nın yoldaki kırmızı çizgilerin geçişini önleyen bir yasaya kısıtlamasını beğenmektir. Kırmızı çizginin diğer tarafında bir kamu parkı varsa, orada olmanız yasaldır, ancak oraya ulaşmak için hat boyunca yürümek yasadışıdır. Son zamanlardaki LoC kararı esas olarak DMCA'nın bir telefonun ek yazılım yükleme ve işlevselliğini genişletme amaçlı olarak jailbreak yapmasına yönelik kısıtlamasına bir istisna oluşturmuştur.
Şimdi, Neden Jailbreak? Kısacası, Jailbreak çalıştırmak istediğiniz bir uygulama varsa jailbreak gerektirir. Cydia ve Jailbroken iPhone sahiplerinin kullanabileceği diğer depolar, Apple tarafından reddedilenlerden gamı çalıştırıyor çünkü App Store Hizmet Şartlarını bir şekilde ihlal ediyorlar (Açık içerik, gizli veya yasadışı API'lerin kullanımı), katılmayan yazarların uygulamaları App Store'u yönetmedeki politikalar ve yalnızca diğer jailbreak uygulamalarında bulunan işlevlere dayanan uygulamalar.