@John Fisher (+1) 'in aksine ben Java adamıyım.
Her zaman Windows / .Net dünyasını kıskanıyorum çünkü her şey çok daha entegre görünüyor, en azından tüm detayları ve tuzakları olan bir kişi için değil.
Java yeri biraz daha kaotiktir, bu nedenle resmi JavaSE ve JavaEE standartlarını tanıtan JCP dışında bir dizi oldukça yenilikçi fikir (hadoop, Bahar vb. Düşünün) üretir. JCP, bir dizi farklı (ticari) organizasyon tarafından yönlendirildiği için, bazen farklı katılımcılar arasında anlaşmalar bulmak zaman aldığı için bazen çok geride kalmaktadır (örneğin, Java'daki lambda işlevleri).
Her iki taraf için de bir takım artılar ve eksiler vardır. Bununla birlikte, teknik bir bakış açısından, web geliştirme olarak Java veya .Net'in yapılıp yapılmayacağı önemli değildir, örneğin sisteminize erişen 10k eşzamanlı kullanıcı söz konusu olduğunda ölçeklenebilirlik ve genel karmaşıklık hakkında düşünmekle ilgilidir.
Yazılım mimarisi açısından .Net ve Java (EE + çerçeveleri) oldukça benzerdir, her ikisi de tüm ortak sorunları çözmek için API'ler sağlar (örn. MVC, Rest, JSON, Kalıcılık, mesajlaşma - sadece birkaç isim) bugünün dünyasında karşı karşıyayız.
Sonuç olarak - her iki kavrama da bir göz atın ve birini seçin. Yaşam boyu bir karar değil.